1906-1908 : Les Disney déménagent dans une ferme près de Marceline, dans le Missouri. C’est à cette époque que Walt commence ses premières tentatives artistiques. Il vend d’ailleurs son tout premier dessin, un croquis du cheval du Docteur Sherwood, que celui-ci lui avait commandé. Il est payé 1 nickel pour ce travail.

1909-1910 : Walt entre au primaire, il a 8 ans. Ses parents ont préféré attendre que sa sœur soit assez âgée pour y aller en même temps que lui.


1911-1914 : Suite à la maladie d’Elias (en 1910), la famille Disney se voit obligée de vendre la ferme et d’emménager à Kansas City.
Walt commence à travailler dans l’entreprise de diffusion de presse de son père, en tant que livreur avec son frère Roy. En parallèle, il rentre aussi au collège, toujours accompagné de Ruth.
Walt n’a pas oublié sa passion pour le dessin. Pendant les cours d’arts plastiques, il se diffère toujours des autres, avec ses fleurs aux multiples visages et les feuilles qui leur servent de bras.

1915-1916 : Walt se lie d’amitié avec Walt Pfeiffer. Tout deux commencent à monter des sketchs inspirés par leur passion pour les films de Chaplin.
Walt s’inscrit aussi aux cours du soir de l’Académie des Beaux Arts, où il améliore considérablement sa technique.

1916 : Walt assiste à la représentation de Blanche Neige avec Marguerite Clark dans le rôle phare. C’est elle qui l’inspirera plus tard pour son premier long métrage animé.

1917 : Il entre au lycée en même temps que Ruth. La famille re-déménage à l’automne, à Chicago, où son père a acheté une fabrique de gelée.
Il continu ses cours à l’Académie des Beaux Arts de la ville en finissant sa dernière année scolaire au lycée McKinley.

1918 : C'est dans son lycée que Walt devint le dessinateur du magazine scolaire : The Voice. Il s'agit là de la première publication de ses croquis. Tous traitent du même thème, la volonté de gagner la guerre.

Cette volonté était tellement présente chez Walt, qu'il falsifia son passeport avec un ami (il fallait avoir 18 ans révolus pour être conscrit, or il n'avait que 17 ans), et puis rejoindre les rangs de la Croix Rouge. Mais l'armistice arriva trop tôt pour que Walt fut envoyé en Europe. Il eut cependant la chance qu'une groupe de jeunes gens, dont il fit parti, soit envoyé en France pour aider les troupes à préparer leur retour au pays.


1919 : Walt rentre en Amérique à l'automne, son voyage en France l'a considérablement fait murir, et un projet a germé : il va devenir Artiste ! Cependant son choix déplait à son père, donc pour assouvir tout de même ses projets, Walt quitte Chicago pour Kansas City, où son frère démobilisé de la Navy, l'accueillit.
Walt espérait se faire embaucher comme dessinateur dans la presse, malheureusement aucun journa n'accepta de le prendre. C'est Roy qui eu l'idée de lui proposer de tenter sa chance chez Pesmen-Rubin, un studio d'art graphique. Il fut embauché et créa alors des publicités et des affiches.
C'est chez Pesmen-Rubin que Walt croisa pour la première fois un artiste nommé Ubbe Iwwerks (alias Ub Iwerks), ils avaient le même âge et devinrent amis.
Peu après Noël, les commandes se faisant de plus en rares, ils sont tous deux licenciés. C'est là que leur vint l'idée de monter leur propre affaire.

1920-1921 : Dans les années vingt naquit Iwwerks-Disney Commercial Artist, avec Walt spécialisé dans le dessin et Ub dans les caractères et la mise en page. Walt était aussi attaché aux relations commerciales.